Отец
Оболенский Василий Белой Константинов сын, князь
Служебная биография
Сын боярский дворовый второй статьи из Вельевского погоста Деревской пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 88). В зимнем походе 1559 г. в Ливонию голова в сторожевом полку. В 1559/60 г. в войске под Вильяном голова при втором воеводе передового полка. В феврале 1563 г. отправлен против литовского войска под Полоцк командиром сторожевого полка. Входил в Земский двор в 1569–1572 гг. В 1569 г. воевода в Говье. В 1570/1571 г. воевода в остроге за р. Полотою в Полоцке. В 1572 г. воевода в Полоцке (Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 607; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 177, 191, 200, 240, 245; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 273).
Землевладение
До 1592/1593 г. владел поместьем пустошами Степаново, Иванков и другими в Вельевском погосте Деревской пятины Новгорода (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 83).