Служебная биография
Тысячник 3-й статьи кн. Юрия Ивановича из Дмитрова. В Дворовой тетради из Дмитрова с пометой «умре» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 67, 131).
Землевладение
В 1558/1559 г. составил духовную грамоту. Завещал отдать вотчину отца село Обобурово в Опольском стане Владимирского уезда Иосифо-Волоколамскому монастырю по отце и по брате Григории Долмате Обобурове, убитом под Казанью. Упоминается жена Марфа и дочь Степана Марья. Упоминается двор в Москве, который Степан купил у М. С. Беклемишева, и после смерти завещал своему брату иноку Вассиану. Назван брат Степана душеприказчик Алексей Григорьевич Давыдов. В 1559/1560 г. душеприказчики дали село Обобурово монастырю (Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 276, 279).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
С. Г. Обобуров дал Иосифо-Волоколамскому монастырю по брате Исакии-Долмате Головине сыне Обобурову церковные ценности и 40 руб. (Титов А.А. Вкладные и записные книги Иосифова Волоколамского монастыря XVI в. // Рукописи славянские и русские, принадлежащие И. А. Вахрамееву. Вып. 5. М., 1906. С. 35).
Стефан, в иночестве Сильвестр Головин сын дал по себе и своим родителям вклад село Обобурово во Владимирском уезде в Опольском стане. Степан получил сдачи с вклада 70 руб. Во вкладной книге записан целый род Степана Обобурова, в иночестве Сильвестра. По Степану корм 25 августа (РГАДА Ф. 181. Оп. 2. Д. 141/196. Л. 65 об.-66; Титов А.А. Вкладные и записные книги Иосифова Волоколамского монастыря XVI в. // Рукописи славянские и русские, принадлежащие И. А. Вахрамееву. Вып. 5. М., 1906. С. 53-54).
В 1559/1560 г. душеприказчики Степана Захарьина сына Головина Обобурова старец Вассиан Головин сын Обобуров и Алексей Григорьевич Минчаков дали Иосифо-Волоколамскому монастырю село Обабурово в Опольском стане Владимирского уезда (РГАДА. Ф. 281. № 1813/36; Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 72. Л. 593; Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 302; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 56).
